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Die Altstadt von Waiblingen liegt auf einem erhöhten Bergrücken in der breiten Talaue der Rems. Schon der auf -ingen endende Ortsname deutet auf eine frühe Siedlungsgründung hin. Der alemannische Grenzort kam im neunten Jahrhundert in karolingischen Besitz und wurde Königshof (erste urkundliche Erwähnung 885). Ende des elften Jahrhunderts übernahmen die Staufer die Stadt.  Ab dem 13. Jahrhundert, mittlerweile im Besitz der Württemberger, wuchs die Stadt zu einer Marktsiedlung und wurde Amtssitz mit Stadtbefestigung.

Südöstlich der Altstadt wurde wohl schon unter fränkischer Herrschaft eine erste christliche Kirche erbaut, die nach mindestens zweimaliger Erweiterung in ihrer spätgotischen, aus der 2. Hälfte des 15. Jahrhunderts stammenden Form heute das Stadtbild prägt. Sie wird heute mit dem ehemaligen Kirchhof, den Resten der Kirchhofmauer, dem symbolischen Schalenturm und dem eingeschlossenen Nonnenkirchle gerne auch als 'Kircheninsel' bezeichnet.  

Durch florierenden Weinhandel und die Ansiedlung von mehreren Gerbereien im direkten Umfeld der Stadt, aber auch durch die zeitweilige Hofhaltung des Württembergischen Herrscherhauses wurde die Landstadt wohlhabend. Fast alle Neubauten des 15. und 16. Jahrhunderts fielen 1634 der Zerstörung im 30-jährigen Krieg zum Opfer. Der Wiederaufbau erfolgte im Wesentlichen auf den mittelalterlichen Fundamenten. Zwei Hauptachsen, die Lange Straße und die Kurze Straße, durchziehen die nierenförmige Stadtanlage von Süd nach Nord. Die Schmidener Straße als Querstraße sorgt für die einzige echte Straßenkreuzung innerhalb der Stadt. Der Abbruch von zwei der drei ehemals vorhandenen Stadttore geht auf das 19. Jahrhundert, die Bebauung mit dem wabenförmigen Marktdreieck sowie der Einkaufspassage Marktgasse auf das 20. Jahrhundert zurück.

Abb. Header: Unbekannter Künstler, Ansicht von Waiblingen (um 1825), Federlithografie; Bestand Archiv der Stadt Waiblingen