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In Waiblingen gibt es viel zu besichtigen: die nach dem Stadtbrand von 1634 wieder aufgebaute historische Altstadt mit ihren vielen denkmalgeschützten Fachwerkhäusern und dem gut erhaltenen Mauergang durch die Stadtmauer, die im 15. Jahrhundert erbaute Michaelskirche mit dem Nonnenkirchlein, die etwas außerhalb gelegene Siechenhauskappelle, das Beinsteiner Tor als einziges noch erhaltenes Stadttor, der Hochwachtturm, aber auch viele Gebäude aus der Zeit der Industrialisierung außerhalb der Altstadt.

Um die Altstadt zu erkunden, Näheres über die Geschichte der Stadt oder einzelne Bauwerke zu erfahren gibt es mehrer Möglichkeiten: