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Die Altstadt von Waiblingen liegt auf einem Bergrücken in der breiten Talaue der Rems. Der auf '-ingen' endende Ortsname deutet auf eine alemannische Sippenniederlassung, zumindest aber frühgermanische Namensgebung hin. Ein alemannisches Gräberfeld mit über 200 Grablegen aus dem 5./6. Jahrhundert in direkter Nähe zur Altstadt erhärtet diese Annahme. Vielleicht im neunten, wahrscheinlicher jedoch bereits im 8. Jahrhundert kam Waiblingen in karolingischen Besitz (erste urkundliche Erwähnung 885).

Zu Beginn des 11. Jahrhunderts kommt Waiblingen mit der Hochzeit der Gisela von Schwaben mit König Konrad, dem späteren Kaiser Konrad II an eine neue Dynastie, die Kaiser Friedrich Barbarossa als die 'Heinriche von Waiblingen' bezeichnete, heute als salisches Kaiserhaus bekannt. Als 1079 die 7jährige Kaisertochter Agnes von Waiblingen mit Hzg. Friedrich I. von Schwaben, dem ersten Staufer, verlobt wurde, brachte sie Waiblingen in die Ehe ein. Von der großen Bedeutung der Stadt in diesen Tagen zeugt der Hochwachtturm, dessen Fundament aus staufischer Zeit stammt und der bis heute weit ins Land blickt. 

Mitte des 13. Jahrhunderts kommt Waiblingen in württembergischen Besitz und erhält um das Jahr 1250 Stadtrechte. Eine mächtige Wehrmauer mit drei befestigten Stadttoren schützte von nun an die Bewohner und den Markt. Durch florierenden Weinhandel und die Ansiedlung von mehreren Gerbereien im direkten Umfeld der Stadt, aber auch durch die zeitweilige Hofhaltung des Württembergischen Herrscherhauses, wurde die Landstadt wohlhabend. 

Während des 30-jährigen Krieges, im Oktober des Jahres 1634, wurde Waiblingen niedergebrannt. Fast alle Neubauten des 15. und 16. Jahrhunderts fielen dem Feuer zum Opfer. Der einige Jahre danach begonnene Wiederaufbau erfolgte im Wesentlichen auf den mittelalterlichen Fundamenten. Zwei Hauptachsen, die Lange Straße und die Kurze Straße, durchziehen nach wie vor die nierenförmige Stadtanlage von Süd nach Nord. Die Schmidener Straße als Querstraße sorgt für die einzige echte Straßenkreuzung innerhalb der Stadt. Die Offnung der Altstadt durch den Abbruch von zwei der drei ehemals vorhandenen Stadttore geht auf das 19. Jahrhundert, die Bebauung mit dem wabenförmigen Marktdreieck sowie der Einkaufspassage Marktgasse auf das 20. Jahrhundert zurück.

Südöstlich der Altstadt wurde wohl schon unter fränkischer Herrschaft eine Kirche erbaut, die nach mindestens zweimaliger Erweiterung in ihrer spätgotischen, aus der 2. Hälfte des 15. Jahrhunderts stammenden Form heute das Stadtbild prägt. Die Michaelskirche wird heute mit dem ehemaligen Kirchhof, den Resten der Kirchhofmauer, dem Schalenturm und dem in die Bebauung eingeschlossenen Nonnenkirchle gerne auch als Kircheninsel bezeichnet.

Abb.: Luftbild der Waiblingeer Altstadt, Aufnahme aus den 1930er Jahren (Archiv Heimatverein Waiblingen e.V., Fotoarchiv Rummel)